退職代行は、会社と直接やり取りせずに退職できるサービスとして注目されています。
しかし、依頼したのに退職日が決まらない、会社から連絡が止まらず結局自分で対応することになったなど、失敗したと感じるケースが多く見受けられるのも実情です。
本記事では、退職代行で起こりやすい失敗例と、実際に問題になったトラブル事例についてご紹介し、退職代行業者ではなく弁護士に依頼すると何が違うのかについて解説します。
業者トラブルを避けて退職を進めたい方は、ぜひ判断材料としてお役立てください。
退職代行の失敗はどんなときに起きる?

退職代行を使ったのに、会社との連絡が途切れず精神的負担が増えたり、退職後に必要な手続きが止まったりすると、結果として使わなければよかったと思ってしまうものです。
ここでは、退職代行の利用でよく起きる失敗例をご紹介します。
退職できない・退職日が決まらない
本来、期間の定めがない雇用契約であれば、退職の意思を伝えた日から2週間で雇用契約は終了する扱いが基本です。
会社の同意がなければ、辞められないわけではありません。
それでも実際は、就業規則の申出期限や人員不足を理由に引き留められたり、退職届の提出方法をめぐってやり取りが長引いたりします。
退職代行側が会社に意思を伝えても、会社が本人と話したいと言ってきた結果、退職日が曖昧なまま時間だけが過ぎてしまうのです。
会社から連絡が続いて本人対応が必要になる
退職代行を使っても、会社が本人への連絡を完全に止めるとは限りません。
会社側としては、貸与物の返却や引き継ぎ、最終出勤日の扱いなど、本人に確認したいことが残るためです。
連絡が来ることで気持ちが揺れたり、結局対応してしまって消耗したりすると、退職代行を使った意味が薄れたと感じてしまうケースもあるでしょう。
貸与物の返却や退職書類の交付で手続きが長引く
退職時にトラブルになりやすいのが、会社の備品や書類の受け渡しです。
社員証、鍵、制服、パソコンなどの貸与物が返っていないと、会社から督促が来たり、手続きが滞ったりしやすくなります。
あわせて重要なのが退職後の書類です。
雇用保険の手続きで必要になる離職票は、会社が退職後にハローワークへ手続きし、会社経由で本人に交付されるのが通常の流れです。
しかし、会社側が十分な対応をしてくれないと、いつまで経っても離職票が届かないケースは珍しくありません。
退職代行を使う場合でも、返却方法や離職票の交付時期を決めずに退職だけ先に進めると、後から面倒事が残ってしまうでしょう。
民間の退職代行業者では対応に限界がある理由

退職代行を使ったのに失敗したと感じやすい理由としては、代行を依頼する相手によってできることが変わる点があります。
特に、会社がすんなり受け入れない場面では対応がストップしてしまい、結局は本人の負担になってしまうことがあるのです。
退職代行にできるのは主に退職意思の伝達
民間の退職代行業者が主に行えるのは、本人の退職意思を会社に伝えることです。
会社が退職を受け入れ、退職日や返却方法も淡々と決まるなら、伝達だけで足りるケースもあるでしょう。
しかし、会社側が本人と話したいと言ったり、引き継ぎや出社を求めたりして話がこじれると、単なる伝達では解決しません。
ここで業者が会社の主張に反論したり、権利関係を前提に条件を詰めたりすると、弁護士法第72条(非弁行為)に抵触する可能性が出てきます。
●弁護士法第72条
弁護士又は弁護士法人でない者は、報酬を得る目的で訴訟事件、非訟事件及び審査請求、再調査の請求、再審査請求等行政庁に対する不服申立事件その他一般の法律事件に関して鑑定、代理、仲裁若しくは和解その他の法律事務を取り扱い、又はこれらの周旋をすることを業とすることができない。ただし、この法律又は他の法律に別段の定めがある場合は、この限りでない。
(引用:弁護士法 | e-Gov 法令検索)
有休消化・未払い賃金は自身で交渉する必要がある
有給消化や未払い賃金の請求は、会社が素直に応じないケースが珍しくありません。
会社が拒否した瞬間に、こちらは権利の根拠を示して交渉することになります。
しかし、民間の退職代行業者が金額を算定して会社と交渉するという行為は、東京弁護士会においても非弁行為になり得ると解説されています。
労働組合型と弁護士型で対応範囲が変わる
退職代行サービスは、民間企業の他に労働組合型と弁護士型があります。
労働組合には、組合の代表者等が使用者と交渉する権限があることが労働組合法に定められています。
そのため、労働組合型は団体交渉として退職日や有給などの話し合いをすることも可能です。
一方で、弁護士型は、弁護士法72条の制限を受けない立場として、退職に伴う交渉や紛争対応まで一貫して扱えます。
退職代行で失敗を避けたい場合は、自分がどこまで求めているか、退職だけで足りるのか、有給や未払い賃金、会社との対立まで想定しているのかを先に整理し、その範囲をカバーできる退職代行を選ぶことが大切です。
退職代行サービスで問題になった事例

退職代行そのものは珍しいサービスではなくなりましたが、提供側の業務内容によっては、法的な問題に発展することがあります。
ここでは、ニュースとして広く報じられた逮捕事例と、弁護士会が示した非弁行為の例についてご紹介します。
退職代行運営会社の代表らが弁護士法違反の疑いで逮捕された事例
2026年2月3日、退職代行サービスのモームリを運営する会社の代表らが、弁護士法違反の疑いで警視庁に逮捕されたと報じられています。
報酬目的で、退職代行に関する業務を弁護士に紹介した疑いがあると記載されています。
ここで重要なのは、退職代行の業務がどこまで踏み込んでいるかという点です。
退職の意思を会社へ伝えるだけの役割にとどまるのか、それとも法律的な争点を含む交渉や紹介の仕組みまで含むのかで、リスクがまったく異なってきます。
トラブルに巻き込まれないためにも、依頼前に運営形態と対応範囲を確認しましょう。
東京弁護士会の注意喚起で示されている非弁行為の例
東京弁護士会は、退職代行サービスには非弁行為が含まれる場合があるとして、いくつかの具体例を挙げて注意喚起しています。
示されている例の1つは、退職に加えて未払い残業代の請求を求めるケースです。
業者が会社に対して法律違反だと説明したり、残業代を計算して金額を示したりしながら話し合いを進めた結果、支払いに至ったというものです。
しかし、弁護士会は、こうした法律的な問題について本人を代理して交渉する行為は非弁行為に当たると説明しています。
退職は単に辞めるだけで終わらず、未払い賃金や慰謝料、有給休暇、退職金などの論点が絡むと法律的な問題になりやすいです。
結果として、業者の対応が止まったり、本人が対応に戻らざるを得なくなったりすることから、失敗したと感じる原因になるのでしょう。
弁護士に退職代行を依頼するメリット

退職代行で失敗しやすいのは、退職の意思を伝えれば終わりにならないケースです。
弁護士に依頼するメリットは、会社側との交渉を代理して進められることと、退職後まで見据えて対応を組み立てられることです。
それぞれ詳しく解説します。
退職日や有給・未払い賃金などの交渉まで任せられる
弁護士に依頼すると、退職の意思を会社へ伝えるだけでなく、退職日や有給消化の扱い、未払い賃金の支払い、退職書類の交付など、条件面の話し合いまでまとめて任せられます。
また、会社側が強く対立している場合でも、連絡窓口を弁護士に一本化しやすい点もメリットです。
本人が直接やり取りせずに済むため、精神的負担を減らしながら手続きを前へ進めやすくなります。
もちろん、交渉の結果は事案ごとの事情や証拠関係に左右されますが、少なくとも途中で対応が止まって本人に戻るリスクは小さくできるでしょう。
退職後の紛争対応まで一貫して任せられる
退職が成立しても、未払い賃金の回収やハラスメントに関する請求、会社からの懲戒や損害賠償の主張など、退職後に問題が残ることがあります。
弁護士に依頼していれば、最初の段階で争点と必要資料を整理した上で、会社との交渉から書面対応までを一本化できるため、対応の手戻りが起きにくくなります。
さらに、話し合いでまとまらない場合も、労働審判や訴訟など次の手続きへ切り替えて同じ窓口で進められます。
退職の連絡だけで終わらず、退職後の回収や紛争まで見据えて確実に終わらせたい人にとって、最初から弁護士に任せられる点は大きなメリットです。
それだけ費用はかかってしまいますが、交渉が必要な場面で対応が止まりにくく、退職後の紛争まで見据えて一本化できる点を踏まえると、結果的に負担やリスクを抑えることにもつながるでしょう。
なお、弁護士費用は事務所や依頼範囲で異なるものの、退職代行だけで見ると総額で50,000円〜100,000円程度が一つの目安です。
退職代行で失敗しないためには弁護士への依頼が安心
退職代行で失敗したと感じやすいのは、退職日が決まらない、会社からの連絡が止まらない、貸与物や退職書類の受け取りで手続きが長引くといった場合です。
背景には、民間の退職代行業者が担える範囲が退職意思の伝達に寄りやすく、有給消化や未払い賃金など条件面の話が交渉になると対応が止まりやすい事情があります。
退職だけでなく、有給や未払い賃金まで含めて片付けたい、退職後のトラブルまで見据えて早く終わらせたい場合は、最初から弁護士に依頼するほうが安心です。
希望するゴールを先に整理した上で、自分に必要な対応範囲をカバーできる依頼先を選ぶことが、退職代行で後悔しないためには必要です。

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